3H-é›™å–丙啶(3H-Diazirine)是一種å«æ°®çš„雜環(huán)有機(jÄ«)化åˆç‰©ï¼Œåˆ†åå¼ç‚ºCH2N2,分åä¸æ°®åŽŸå以雙éµé€£æŽ¥ï¼Œå½¢æˆé¡žä¼¼ç’°(huán)丙烯的çµ(jié)構(gòu)。雙å–丙啶[注 1]有一個(gè)分åä¸æ°®ä»¥å–®éµé€£æŽ¥çš„åŒåˆ†ç•°æ§‹(gòu)體。
麥克林æä¾›å„é¡žé›™å–丙啶試劑åŠå…¶è¡ç”Ÿç”¢(chÇŽn)å“,具有純度ç‰ç´š(jÃ)高ã€ç”Ÿç”¢(chÇŽn)å·¥è—先進(jìn)ã€æ”¯æŒç ”發(fÄ)定制ç‰ç‰¹é»ž(diÇŽn),能被廣泛é©ç”¨äºŽå„é¡žç§‘ç ”é …(xià ng)ç›®ã€ç ”究實(shÃ)é©—(yà n)ä¸ï¼Œæ¡è¿Žé¸è³¼ã€‚
本文通éŽä»¥ä¸‹å¹¾é»ž(diÇŽn)簡單介紹麥克林雙å–丙啶試劑的產(chÇŽn)å“特性åŠç›¸é—œ(guÄn)應(yÄ«ng)用:
1ã€é›™å–丙啶的作用
2ã€é›™å–丙啶的åˆæˆ
3ã€é›™å–丙啶的化å¸(xué)ç ”ç©¶
4ã€é›™å–ä¸™å•¶çš„ç”Ÿç‰©ç ”ç©¶
5ã€éº¥å…‹æž—é›™å–丙啶試劑åŠç›¸é—œ(guÄn)產(chÇŽn)å“介紹
é›™å–丙啶的作用
3H-é›™å–丙啶å¯ä»¥ä½œç‚ºå¡è³“çš„å‰é«”,例如用紫外線照射雙å–丙啶能使之分解為氮?dú)夂蛯?duì)應(yÄ«ng)å¡è³“ã€‚å› æ¤ï¼Œé›™å–丙啶作為å°åž‹å…‰å應(yÄ«ng)性交è¯(lián)劑越來越å—æ¡è¿Žã€‚經(jÄ«ng)常被用于光親和標(biÄo)è¨˜ç ”ç©¶ï¼Œä¾†è§€å¯Ÿå„種相互作用,包括é…é«”-å—é«”ã€é…é«”-é…¶ã€è›‹ç™½è³ª(zhì)-蛋白質(zhì)和蛋白質(zhì)-æ ¸é…¸é–“çš„ç›¸äº’ä½œç”¨ã€‚
é›™å–丙啶的åˆæˆ
é…®åˆæˆ
由酮åˆæˆé›™å–丙啶,通常先由å°(duì)應(yÄ«ng)é…®èˆ‡ç¾¥èƒºåœ¨å ¿æ€§å˜åœ¨ï¼ˆå¦‚å¡å•¶ï¼‰ä¸‹ï¼ŒåŠ å…¥é¹½é…¸ç¾¥èƒºåŠ ç†±è‚ŸåŒ–ï¼Œåœ¨å ¿èˆ‡å°(duì)甲苯磺酰氯的作用下發(fÄ)生Neberé‡æŽ’å應(yÄ«ng),最åŽç”¨æ°¨è™•ç†å¾—到雙å–丙啶çµ(jié)構(gòu)。
é›™å–丙啶也å¯ä»¥ç›´æŽ¥ç”±é…®èˆ‡æ°¨å’Œæ°¯èƒºä½œç”¨ä¸‹ç›´æŽ¥å¾—到二氮雜環(huán)丙烷,å†åˆ©ç”¨æ°§åŒ–銀氧化得到雙å–丙啶。雙å–丙啶å¯ä»¥ç”±å¤šç¨®æ°§åŒ–劑氧化二氮雜環(huán)丙烷çµ(jié)構(gòu)而來,例如Jones氧化ã€ç¢˜å’Œä¸‰ä¹™èƒºæ°§åŒ–ã€æ°§åŒ–銀氧化ã€è‰é…°æ°¯æ°§åŒ–ã€é‰‘鈦電極電化å¸(xué)氧化。
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由脒åˆæˆé›™å–丙啶,該å應(yÄ«ng)稱為Grahamå應(yÄ«ng),å¯ä»¥ä¸€é‹æ³•åˆæˆé¹µä»£é›™å–丙啶,其上的鹵原åå¯ä»¥è¢«è¦ªæ ¸è©¦åŠ‘å–代。
é›™å–丙啶的化å¸(xué)ç ”ç©¶
用紫外線輻照åŽï¼Œé›™å–丙啶會(huì)產(chÇŽn)生單線態(tà i)或三線態(tà i)çš„å°(duì)應(yÄ«ng)å¡è³“。
é›™å–丙啶上的å–代基會(huì)影響其光解åŽç”Ÿæˆå¡è³“é›»å的分布狀態(tà i),雙å–丙啶環(huán)å¯ä»¥å‘å¡è³“碳空p軌é“ä¸æ供電åï¼Œå› æ¤å¾—到單線態(tà i)å¡è³“分å。例如:苯基雙å–丙啶產(chÇŽn)生的å¡è³“是單線態(tà i)的,而三氟甲基苯基雙å–丙啶與å°(duì)ç¡åŸºè‹¯åŸºé›™å–丙啶產(chÇŽn)生的å¡è³“是三線態(tà i)的。
除了分解為å¡è³“外,給電åå–代基會(huì)引發(fÄ)光異構(gòu)化å應(yÄ«ng)使雙å–丙啶環(huán)異構(gòu)為線性的é‡æ°®çµ(jié)構(gòu),而æ¤é¡žç‰©è³ª(zhì)ä¸é©åˆç”¨äºŽç”Ÿç‰©å¸(xué)化驗(yà n)。相å°(duì)的,三氟甲基芳基雙å–丙啶表ç¾(xià n)出良好的化å¸(xué)ç©©(wÄ›n)定性和光解å¡è³“產(chÇŽn)率,能廣泛用于生物å¸(xué)ç ”ç©¶ã€‚
é›™å–丙啶產(chÇŽn)生的å¡è³“é‡æ°´æœƒ(huì)å¿«é€Ÿæ·¬æ»…ï¼Œå› æ¤å…‰å應(yÄ«ng)性交è¯(lián)實(shÃ)é©—(yà n)的產(chÇŽn)率通常很低。然而,由æ¤å¤§é‡æ¸›å°‘çš„éžç‰¹ç•°æ€§æ¨™(biÄo)記也是使用雙å–丙啶的一個(gè)優(yÅu)勢。
é›™å–ä¸™å•¶çš„ç”Ÿç‰©ç ”ç©¶
é›™å–丙啶å¯ä»¥ç”¨ä½œå…‰å應(yÄ«ng)性交è¯(lián)劑,光解產(chÇŽn)生的å¡è³“å¯ä»¥æ’å…¥C-Hã€N-Hå’ŒO-Héµï¼Œå¯¦(shÃ)ç¾(xià n)其他物質(zhì)與雙å–丙啶環(huán)çš„é„°è¿‘ä¾è³´æ€§æ¨™(biÄo)記。 由于雙å–丙啶æ“有較å°çš„é«”ç©ã€è¼ƒé•·çš„輻射波長ã€çŸè¼»ç…§æ™‚(shÃ)é–“ã€å°(duì)é…¸å ¿ç©©(wÄ›n)定的優(yÅu)點(diÇŽn),是最常用的光å應(yÄ«ng)性交è¯(lián)劑。
é…¶åº•ç‰©ç ”ç©¶
類似于å—體標(biÄo)記的方法,å«æœ‰é›™å–丙啶的天然底物類似物å¯ç”¨äºŽåˆ¤å®šé…¶çš„éµåˆå£è¢‹ï¼Œä¾‹å¦‚:
1.åˆæˆå«æœ‰é›™å–丙啶çµ(jié)構(gòu)çš„ä¾æ‰˜æ³Šè‹·é¡žä¼¼ç‰©ï¼Œä¸€ç¨®è¢«å»£æ³›ä½¿ç”¨çš„é¶å‘二型拓?fù)æ´šæ‚©?gòu)酶,被寄望用于尋找ä¾æ‰˜æ³Šè‹·çš„çµ(jié)åˆä½é»ž(diÇŽn) 。
æ ¸é…¸ç ”ç©¶
é›™å–丙啶也被用于涉åŠæ ¸é…¸çš„å…‰è¦ªæ ¸æ¨™(biÄo)記實(shÃ)é©—(yà n),例如:
1.DNAèšåˆç‰©ä¸çš„æ ¸è‹·é…¸ç³–ä¸Šçµ(jié)åˆé›™å–丙啶çµ(jié)構(gòu)ä¾†ç ”ç©¶DNAå°æºå’ŒDNAèšåˆé…¶é–“的相互作用。
2.DNAèšåˆç‰©ä¸çš„æ ¸è‹·é…¸å ¿åŸºä¸Šçµ(jié)åˆé›™å–丙啶çµ(jié)構(gòu)ä¾†ç ”ç©¶è›‹ç™½è³ª(zhì)修復(fù)DNA的模å¼ã€‚
3.é›™å–ä¸™å•¶è¢«ç”¨äºŽç ”ç©¶è›‹ç™½è³ª(zhì)脂質(zhì)相互作用,例如鞘脂和體內(nèi)蛋白質(zhì)的相互作用。
麥克林雙å–丙啶試劑åŠç›¸é—œ(guÄn)產(chÇŽn)å“介紹
麥克林雙å–丙啶試劑產(chÇŽn)å“優(yÅu)勢:
1.çµ(jié)構(gòu)æ–°ç©Žã€å“種ç¹å¤š
2.純度ç‰ç´š(jÃ)高
3.生產(chÇŽn)å·¥è—先進(jìn)
4.接å—ç ”ç™¼(fÄ)定制
