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麥克林雙吖丙啶試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹

2023/9/14 11:17:54  ä½œè€…:麥克林試劑


    3H-雙吖丙啶(3H-Diazirine)是一種含氮的雜環(huán)有機(jÄ«)化合物,分子式為CH2N2,分子中氮原子以雙鍵連接,形成類似環(huán)丙烯的結(jié)構(gòu)。雙吖丙啶[注 1]有一個(gè)分子中氮以單鍵連接的同分異構(gòu)體。

       éº¥å…‹æž—提供各類雙吖丙啶試劑及其衍生產(chÇŽn)品,具有純度等級(jí)高、生產(chÇŽn)工藝先進(jìn)、支持研發(fā)定制等特點(diÇŽn),能被廣泛適用于各類科研項(xiàng)目、研究實(shí)é©—(yàn)中,歡迎選購。

       æœ¬æ–‡é€šéŽä»¥ä¸‹å¹¾é»ž(diÇŽn)簡單介紹麥克林雙吖丙啶試劑的產(chÇŽn)品特性及相關(guān)應(yÄ«ng)用:

        1、雙吖丙啶的作用

        2、雙吖丙啶的合成

        3、雙吖丙啶的化學(xué)研究

        4、雙吖丙啶的生物研究

        5、麥克林雙吖丙啶試劑及相關(guān)產(chÇŽn)品介紹

 

 

雙吖丙啶的作用

        3H-雙吖丙啶可以作為卡賓的前體,例如用紫外線照射雙吖丙啶能使之分解為氮?dú)夂蛯?duì)應(yÄ«ng)卡賓。因此,雙吖丙啶作為小型光反應(yÄ«ng)性交聯(lián)劑越來越受歡迎。經(jÄ«ng)常被用于光親和標(biāo)記研究,來觀察各種相互作用,包括配體-受體、配體-酶、蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)和蛋白質(zhì)-核酸間的相互作用。

 

 

雙吖丙啶的合成

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        由酮合成雙吖丙啶,通常先由對(duì)應(yÄ«ng)酮與羥胺在堿性存在(如吡啶)下,加入鹽酸羥胺加熱肟化,在堿與對(duì)甲苯磺酰氯的作用下發(fā)生Neber重排反應(yÄ«ng),最后用氨處理得到雙吖丙啶結(jié)構(gòu)。

        雙吖丙啶也可以直接由酮與氨和氯胺作用下直接得到二氮雜環(huán)丙烷,再利用氧化銀氧化得到雙吖丙啶。雙吖丙啶可以由多種氧化劑氧化二氮雜環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)而來,例如Jones氧化、碘和三乙胺氧化、氧化銀氧化、草酰氯氧化、鉑鈦電極電化學(xué)氧化。

 

       è„’合成

        ç”±è„’合成雙吖丙啶,該反應(yÄ«ng)稱為Graham反應(yÄ«ng),可以一鍋法合成鹵代雙吖丙啶,其上的鹵原子可以被親核試劑取代。

 

 

雙吖丙啶的化學(xué)研究

        用紫外線輻照后,雙吖丙啶會(huì)產(chÇŽn)生單線態(tài)或三線態(tài)的對(duì)應(yÄ«ng)卡賓。

        雙吖丙啶上的取代基會(huì)影響其光解后生成卡賓電子的分布狀態(tài),雙吖丙啶環(huán)可以向卡賓碳空p軌道中提供電子,因此得到單線態(tài)卡賓分子。例如:苯基雙吖丙啶產(chÇŽn)生的卡賓是單線態(tài)的,而三氟甲基苯基雙吖丙啶與對(duì)硝基苯基雙吖丙啶產(chÇŽn)生的卡賓是三線態(tài)的。

        除了分解為卡賓外,給電子取代基會(huì)引發(fā)光異構(gòu)化反應(yÄ«ng)使雙吖丙啶環(huán)異構(gòu)為線性的重氮結(jié)構(gòu),而此類物質(zhì)不適合用于生物學(xué)化驗(yàn)。相對(duì)的,三氟甲基芳基雙吖丙啶表現(xiàn)出良好的化學(xué)ç©©(wÄ›n)定性和光解卡賓產(chÇŽn)率,能廣泛用于生物學(xué)研究。

        雙吖丙啶產(chÇŽn)生的卡賓遇水會(huì)快速淬滅,因此光反應(yÄ«ng)性交聯(lián)實(shí)é©—(yàn)的產(chÇŽn)率通常很低。然而,由此大量減少的非特異性標(biāo)記也是使用雙吖丙啶的一個(gè)優(yōu)勢。

 

 

雙吖丙啶的生物研究

        雙吖丙啶可以用作光反應(yÄ«ng)性交聯(lián)劑,光解產(chÇŽn)生的卡賓可以插入C-H、N-Hå’ŒO-H鍵,實(shí)現(xiàn)其他物質(zhì)與雙吖丙啶環(huán)的鄰近依賴性標(biāo)記。 由于雙吖丙啶擁有較小的體積、較長的輻射波長、短輻照時(shí)間、對(duì)酸堿穩(wÄ›n)定的優(yōu)點(diÇŽn),是最常用的光反應(yÄ«ng)性交聯(lián)劑。

      酶底物研究

        類似于受體標(biāo)記的方法,含有雙吖丙啶的天然底物類似物可用于判定酶的鍵合口袋,例如:

        1.合成含有雙吖丙啶結(jié)構(gòu)的依托泊苷類似物,一種被廣泛使用的靶向二型拓?fù)æ´šæ‚©?gòu)酶,被寄望用于尋找依托泊苷的結(jié)合位點(diÇŽn) 。

 

       æ ¸é…¸ç ”究

        雙吖丙啶也被用于涉及核酸的光親核標(biāo)記實(shí)é©—(yàn),例如:

        1.DNA聚合物中的核苷酸糖上結(jié)合雙吖丙啶結(jié)構(gòu)來研究DNA小溝和DNA聚合酶間的相互作用。

        2.DNA聚合物中的核苷酸堿基上結(jié)合雙吖丙啶結(jié)構(gòu)來研究蛋白質(zhì)修復(fù)DNA的模式。

        3.雙吖丙啶被用于研究蛋白質(zhì)脂質(zhì)相互作用,例如鞘脂和體內(nèi)蛋白質(zhì)的相互作用。

 

 

麥克林雙吖丙啶試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹

        麥克林雙吖丙啶試劑產(chÇŽn)品優(yōu)勢:

        1.結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多

        2.純度等級(jí)高

        3.生產(chÇŽn)工藝先進(jìn)

        4.接受研發(fā)定制


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