基本信息：
中文名稱 2H-吡喃-2-酮
中文別名 α-吡喃酮;α-Pyrone;2氫-吡喃-2酮;
英文名稱 2H-pyran-2-one
英文別名 2H-Pyran-2-one;2H-Pyran-2-One;
CAS號 504-31-4
分子式 C5H4O2
分子量 96.08410
物化性質：
外觀性狀 透明黃色至棕色液體
折射率 n20/D 1.53(lit.)
閃點 89.2oC
熔點 41860oC
密度 1.192g/cm3
沸點 102-103oC20 mm Hg(lit.)
2H-吡喃-2-酮的用途：
2-吡喃酮及類似物主要用于環加成 ,這些產物又可以轉化為各種多官能團的環己二烯和苯。吡喃酮可和一系列標準的親雙烯體反應,包括順丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富馬酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加熱條件下,無法分離得到二環內酯中間體,會原位脫羧形成環己二烯或苯。在前一種情況下,第2倍量的親雙烯體可以與第一步環加成的產物進一步發生環加成,得到一前一后的2:1加合物 (
式1) 。 這種方法被用來合成桶烯以及拓撲環。兩個不活潑的親雙烯體發生分子內的前后環加成反應是合成天然產物中有趣的多環化合物的一個好方法 (
式2) 。 在加熱或者高壓下進行二聚,往往會得到多聚產物。高溫62
5 oC下,可逆的電環化開環可以得到烯酮醛中間體。乙醚中對2-吡喃酮進行直接照射,會得到二環 吡喃-2-酮 (
式3) 。 重氮甲烷和氰化物則進攻C-6 (
式4) 。 2-吡喃酮也能發生親電取代 。通過溴化或者氯化可以得到3-鹵-2-吡喃酮,這個反應通常是先連續的鹵化,然后脫去鹵化氫,而不是直接發生親電取代 。3-溴-2-吡喃酮自身可以與二甲基銅酸鋰發生金屬-鹵素的交換,得到3-銅-2-吡喃酮。