基本信息:
中文名稱 硼氫化鋰
中文別名 四氫硼酸鋰;硼氫化鋰2M四氫呋喃溶液;鋰硼氫;
英文名稱 Lithium borohydride
英文別名 Lityium borohydride;lithium hydroborate LiBH4,orthorhombic;Lithiumborhydrid;lithium hydroborate;LITHIUM BORANATE;Lithiumtetrahydroborat;LITHIUM BORON HYDRIDE;Lithiumboranat;lithium boro-hydride;LiBH4;borohydruredelithium;
CAS號 16949-15-8
分子式 BH3Li
分子量 20.77580
物化性質(zhì):
外觀性狀 灰色-白色結(jié)晶粉末
閃點(diǎn) ?1 °F
儲存條件 庫房通風(fēng)低溫干燥,與鹽酸分開存放
熔點(diǎn) 280 °C
密度 0.896 g/mL at 25 °C
沸點(diǎn) 66°C/760mmHg
硼氫化鋰的用途:
硼氫化鋰 (LiB
H4) 是有機(jī)化學(xué)中最重要的還原劑之
一,屬于硼氫化合物家族的成員。鋰的金屬性比鈉和鉀弱,因而在有機(jī)溶劑中比NaBH4和KBH
4 有較好的溶解度。硼氫化鋰的還原能力比NaBH4和KBH4強(qiáng),但是可以通過使用不同的溶劑來調(diào)控,次序大致為Et2O > THF > i-PrOH。加入鋰鹽或者叔胺可以增加它的反應(yīng)速度,但NaBH4和KBH4沒有這種效應(yīng)。它的還原能力比LiAlH4弱,但具有較好的化學(xué)選擇性。該試劑基本完全覆蓋了NaBH4和KBH
4 的還原功能,甚至可以在低溫下來完成。由于在低溫下反應(yīng)增加了試劑的可控性,因此LiBH4常常被用于一些具有特殊要求的羰基還原或者環(huán)氧還原。例如:1,3-氨基醇或者1,3-羥基醚等 (式1,
式2)。LiBH4與同類試劑最大的差異,或者說最重要的用途是將酯基還原成為相應(yīng)的醇。雖然LiAlH4也可以完成該過程,但是LiBH4在酯基還原過程中具有非常好的選擇性,羧酸、羧酸鹽、氰基和N,N′-二取代酰胺均不受到影響 (式3,
式4)。LiBH
4 與環(huán)酰胺需要在溶劑中長時(shí)間回流才能將酰基部分還原為醇,但對二酰亞胺的還原卻非常容易。如果使用手性環(huán)狀酰胺作為輔助試劑與羧酸反應(yīng)生成二酰亞胺結(jié)構(gòu),待完成手性輔助任務(wù)后,使用LiBH4不僅可以方便地切除輔助試劑,而且直接得到相應(yīng)的醇 (式5,
式6)。